A Baja Portalegre 500, realizada pela primeira vez em abril de 1987, foi a pioneira das competições de todo-o-terreno em Portugal, baseada na cidade de Portalegre. A iniciativa começou em 1982 com atividades não competitivas entre José Megre e amigos, inspiradas pelas participações de Megre no Paris-Dakar. Megre, com o amigo e navegador Pedro Vilas Boas, organizou a primeira edição do evento, inicialmente chamado Rali Maratona de Portalegre — Finicisa, com 130 carros e mais de 69 motos.

O percurso de 400 km foi marcado por fortes chuvas e lama, criando desafios significativos. O evento cresceu rapidamente, duplicando os inscritos nas edições seguintes e alcançando 219 carros e 232 motos na terceira edição. A Baja Portalegre logo ganhou reconhecimento internacional, atraindo pilotos renomados como Colin McRae e Carlos Sainz.